Reaktionsmekanismer: addition & substitution
En balanserad totalreaktion visar start och slut men inte hur bindningar faktiskt bryts och bildas. En reaktionsmekanism beskriver den stegvisa vägen och hjälper till att förklara organisk reaktivitet.
- Nivå 2
Förstå → Se exempel → Träna
Förstå
Mekanismen visar reaktionsvägen
En reaktionsmekanism består av elementarsteg som tillsammans ger den totala reaktionen. Mellanprodukter kan bildas i ett steg och förbrukas i ett senare och syns därför inte alltid i nettoreaktionen.
Elektronrika och elektronfattiga områden
Organiska mekanismer kan ofta förstås genom att identifiera elektronrika områden som kan donera elektrontäthet och elektronfattiga områden som kan ta emot den. Polära bindningar och funktionella grupper är därför viktiga.
Additionsreaktioner
Vid addition adderas atomer eller grupper över en multipelbindning så att antalet π-bindningar minskar. Alkener är vanliga utgångsämnen eftersom dubbelbindningen kan reagera med exempelvis vätehalogenider eller halogener.
Substitutionsreaktioner
Vid substitution ersätts en atom eller grupp i molekylen av en annan. Mekanismen beror på substrat, reagens, lösningsmedel och andra betingelser.
Energi längs reaktionsvägen
Olika mekanismsteg har olika aktiveringsenergi. Ett långsamt steg kan begränsa den observerade reaktionshastigheten, och en katalysator kan öppna en alternativ väg med lägre energibarriärer.
Exempel
Exempel: addition till eten
- Eten har en kol–kol-dubbelbindning med en π-bindning.
- När Br₂ reagerar med eten bryts π-bindningen i samband med att nya C–Br-bindningar bildas.
- Två bromatomer adderas över den tidigare dubbelbindningen.
- Produkten har en enkelbindning mellan kolatomerna och två nya substituenter.
Så gör du
- 1Identifiera funktionell grupp och reaktiv bindning.
- 2Markera elektronrika och elektronfattiga delar.
- 3Avgör om nettoreaktionen är addition, substitution eller annan reaktionstyp.
- 4Följ vilka bindningar som bryts och bildas i rimliga steg.
- 5Kontrollera att summan av mekanismstegen ger totalreaktionen.
Vanliga misstag
Vanligt misstag
En reaktionsmekanism är bara den balanserade reaktionsformeln skriven längre.
Bättre
Mekanismen beskriver den stegvisa vägen mellan reaktanter och produkter.
Mellanprodukter och energibarriärer kan vara avgörande.
Vanligt misstag
Addition och substitution betyder samma sak.
Bättre
Addition lägger till grupper över en multipelbindning, medan substitution ersätter en grupp med en annan.
Nettostrukturen förändras på olika sätt.
Vanligt misstag
Alla tänkbara mekanismer är lika rimliga.
Bättre
En föreslagen mekanism måste stämma med kemisk struktur, kinetik och experimentella observationer.
Mekanismer är modeller som prövas mot data.
Fundera
Vilken information om en reaktion går förlorad om du bara tittar på nettoreaktionen?
Träna
Övning
En alken reagerar med HBr och dubbelbindningen försvinner samtidigt som H och Br binds till de två kolatomerna. Vilken övergripande reaktionstyp är detta och varför?
Sammanfattning
- Mekanismer beskriver reaktioner som en följd av steg.
- Elektronfördelning hjälper till att förklara organisk reaktivitet.
- Addition minskar ofta graden av omättnad genom reaktion vid multipelbindningar.
- Substitution ersätter en atom eller grupp med en annan.
- Mekanism och aktiveringsenergi hänger ihop med reaktionshastighet.
Relaterade genomgångar
Fortsätt med något som hänger ihop med den här genomgången.
Reaktionshastighet & katalys
Förstå hur koncentration, temperatur, yta och katalysatorer påverkar hur snabbt en reaktion sker.
Läs genomgångenRedox i organisk kemi & biokemi
Följ oxidation och reduktion i organiska molekyler och koppla elektronöverföring till biologiska processer.
Läs genomgången